CURSO ACADÉMICO 2008/09

DEPARTAMENTO: Química Orgánica e Inorgánica

ÁREA: Orgánica

DENOMINACIÓN DEL CURSO: "ENZIMAS EN SINTESIS ORGÁNICA. APLICACIONES INDUSTRIALES”

Nº CRÉDITOS DEL CURSO: 4

PROFESORES:

  • VICENTE A. GOTOR SANTAMARIA (2 créditos)

  • FRANCISCA REBOLLEDO VICENTE (2 créditos)

OBJETIVOS

Cuando el alumno haya superado esta asignatura, tendrá una visión amplia de la gran utilidad que tienen las biotransformaciones para la síntesis de compuestos orgánicos. Analizando este amplio objetivo, las metas que el alumno habrá alcanzado al final del curso son las siguientes:

  • Habrá comprobado que para casi todos los procesos orgánicos existe un enzima –bien como tal enzima aislado o como microorganismo– que puede actuar como catalizador.
  • Conocerá y valorará las ventajas y los inconvenientes de los métodos biocatalíticos frente a los convencionales.
  • Entenderá los mecanismos de acción de los diferentes enzimas.
  • Se habrá iniciado en el estudio teórico de las interacciones enzima-sustrato.
  • Conocerá las diferentes estrategias para aumentar la eficacia de un biocatalizador.
  • Habrá hecho una leve incursión en el campo de la evolución dirigida de proteínas.
  • Conocerá las aplicaciones más importantes de las biotransformaciones en la industria, especialmente en la farmacéutica.
  • Habrá llevado a cabo una biotransformación.

PROGRAMA DEL CURSO:

-CLASES TEÓRICAS.

  1. Biotransformaciones. Generalidades.
  2. Hidrolasas
    • Amidasas.
    • Síntesis de péptidos catalizada por proteasas.
    • Esterasas y lipasas.
  3. Oxidorreductasas: Reacciones de hidroxilación y reducción.
  4. Oxinitrilasas y aldolasas: Reacciones de creación de enlaces C-C.
  5. Aplicaciones de las biotransformaciones en la industria
    • Preparación de la amilamida.
    • Síntesis de antibióticos.
    • Resolución de derivados adenérgicos y otros fármacos.

-CLASES PRÁCTICAS.

  1. Hidrólisis de un éster racémico con lipasas y esterasas. Cálculo de enantioselectividad
  2. Preparación de cianhidrinas quirales con (R)-oxinitrilasa
  3. Resolución de un fármaco racémico con enzimas

-METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE

Se simultanearán las clases magistrales con los seminarios y la exposición de un trabajo. Una vez finalizada la exposición de un determinado tema, se encargará al alumno la resolución de una serie de problemas seleccionados, que se discutirán en la siguiente clase. Además, se elegirán algunos temas que no se hayan tratado extensamente en el curso y se propondrán como trabajos, que luego se expondrán en clase.

Por último, se realizará una experiencia en el laboratorio

EVALUACIÓN .

Se realizará evaluación continua. Para ello, se tendrán en cuenta los siguientes criterios:

  • Participación del alumno en las clases de seminarios.
  • Nivel científico y defensa del trabajo objeto de exposición en clase.
  • La exposición propiamente dicha.
  • El trabajo práctico.
Si los resultados de la evaluación continua no son satisfactorios, el alumno podrá optar a un examen escrito

BIBLIOGRAFÍA.

Aunque una buena parte de la bibliografía procede de las revistas científicas que se publican periódicamente, a continuación se incluyen algunos textos representativos.

  • Edited by Patel, R. N Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries .; CRC Press, 2007.
  • Bornscheuer , UT. ; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis. Regio- and Stereoselective Biotransformaciones 2nd Ed., Wiley-VCH, 2006.
  • Jeromin, G. E.; Bertau, M. Bioorganikum. Praktikum der Biokatalyse Wiley-VCH, 2005.
  • Bommarius, A. S.; Riebel, B. R. Biocatalysis. Fundamentals and Applications Wiley-VCH, 2004.
  • Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. Industrial Biotransformations Wiley-VCH, 2000
  • Edited by Patel, R. N Stereoselective Biocatalysis ; Marcel Dekker, Inc., 2000.
  • Drauz, K.; Waldmann, H. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis. A Comprehensive Handbook Wiley-VCH, 1995.
  • Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism W. H. Freeman, 1985 .