DEPARTAMENTO: Química Orgánica e Inorgánica

ÁREA: Orgánica

DENOMINACIÓN DEL CURSO: "SÍNTESIS ORGÁNICA AVANZADA"

Nº CRÉDITOS DEL CURSO: 4

PROFESORES:

• FERNANDO AZNAR GÓMEZ ( 2 créditos)

• MIGUEL TOMÁS LARDIÉS (2 créditos)

OBJETIVOS

 El objetivo de este curso pretende que el alumno profundice en las metodologías de la síntesis enantioselectiva, una de las ramas de mayor trascendencia en la síntesis orgánica moderna. Los objetivos específicos son: El estudio en primer lugar de los procesos fundamentales más importantes desarrollados en los últimos años, así como los fundamentos mecanísiticos para entender la transferencia de quiralidad. La aplicación de los conceptos adquiridos al estudio sintético y retrosíntético de diferentes productos naturales y moléculas sintéticas con media y alta complejidad estructural.

PROGRAMA DEL CURSO:

-CLASES TEÓRICAS.

• Adición enantioselectiva de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos: Transferencia, multiplicación y amplificación de quiralidad.
• Síntesis asimétrica catalizada por combinación de ácidos.
• Oxidación asimétrica de olefinas: Síntesis de epóxidos y 1,2-dioles.
• Organocatálisis asimétrica: Sustitución nucleófila en átomos de carbono alifáticos. Adición nucleófila a dobles enlaces carbono-carbono, carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno.
• Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono: Generación “ in situ” de acetiluros de cinc con Zn(II)/R3N
• Automultiplicación enantioselectiva de moléculas quirales mediante autocatálisis asimétrica.
• Activación enantioselectiva de catalizadores racémicos. 8.- Síntesis totales de moléculas naturales y no naturales: Exposición y discusión.

-METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE

Los temas son expuestos por el profesor principalmente mediante la aplicación informática de Power Point y con la ayuda continuada de la pizarra. Los alumnos poseen las presentaciones en soporte de papel. Paralelamente, los alumnos trabajan sobre algunas síntesis relacionadas con la materia impartida. 

EVALUACIÓN .

La asistencia será obligatoria y la evaluación continuada. La calificación será el resultado de las discusiones y/o exposiciones del alumno que el profesor demande a lo largo del curso.

BIBLIOGRAFÍA.

•  Tema 1.Reviews: Ryoji Noyori an Masato Kitamura. Angw. Chem. Int. Ed. Engl 30, 49-69, 1991. Lin Pu and Hong-Bin Yu. Chem Rev. 101, 775-824, 2001
• Tema 2. Rewiew: Hisashi Yamamoto and Kentaro Futatsugi. Angw. Cem. Int. Ed. Engl 44, 1924-1942, 2005
• Temas 3,8. Catalytic Asymmetric Synthesis. Iwao Ojima. Wiley-VCH, 2000 (Second Edition).
• Temas 4,8. a) Asymmetric Organocatalysis. A. Berkessel, H. Gröger. WileyVCH, 2005. b) Enantioselective Organocatalysis. Peter I. Dalco, Wiley-VCH, 2007.
• Temas 5,6,7.Reviews: Accounts of chemical Research. 33, 323- 440 (Issue 6), 2000.
• Tema 8. a) Classics in Total Synthesis. K. C. Nicolaou, Eric J. Sorensen, Wiley-VCH, 1996. b) Classics in Total Synthesis II. K. C. Nicolaou, Scott A. Snyder, Wiley-VCH, 2003